服装は「おしゃれか」というより、「問題ないか」を見ます。
言い換えれば「一緒に歩くのも苦痛なほどひどくないか」です。

時代遅れの服装や昔流行ったもの、一部の人にしかわからない
こだわりの強いもの、雰囲気にまったくあっていないもの、
自分さえよければ気にしていないものも「問題あり」となります。

ファッションに関心がない、または自信がない人は事前に
その旨を相手に伝えてしまいましょう。あまつさえ(好印象なら)
相手の好みに合わせる=どんなファッションが好きですか?
=見立てて下さい&私の買い物に付き合って下さい!

「あなたの好みに合わせます!」を全力でアピールします。

相手の女性が選ぶのであれば(他意がない限り)合格です。

他意=あなたに好意を感じていない女性は、あなたの服の
見立て、買い物をめんどくさいと感じていい加減に対応する。
または不快に感じている場合は、逆に問題のある服を選ぶ。

まず、服装の「模範解答」は人それぞれですが、
解決方法としては、第三者の女性に選んでもらうことです。

・身近な(年の近い)女性
→姉妹やいとこ、同僚はいいが、母親は不可(センスが古い)
・紳士服売り場の女性スタッフに相談する
→価格帯や雰囲気を事前にチェック。婚活の旨を伝える。
・結婚相談所利用の場合は、スタッフに相談
→これが一番、ラク

女性によっては無印良品やユニクロのような「いたって普通のもの」を
よしとする人も多くいます。逆に誰でも着ているようなユニクロを
評価しないもしくは卑下する女性もいます。

どちらの女性を自分が望むかで「服装」を「踏絵」にすることもできます。

清潔感のある「等身大の普通の服」を自信を持ってきて、それを好む
女性を婚活の対象とすることもできますし、おしゃれな自分を前面に
押し出して、洗練されたセンスのよい女性を探すのもいいでしょう。